陳小春、張柏芝泰國度假 親密推油引轟動
2003年陳小春與張柏芝在泰國度假時，被狗仔拍到一同出入飯店，還有並肩躺在泳池邊，張柏芝替陳小春推油按摩的畫面。照片曝光後轟動娛樂圈，正當外界一度以為多年苦戀的陳小春終於得償所願。但張柏芝卻淡淡回應：「小春只是我的好朋友。」甚至在綜藝節目上笑說，那次幫陳小春抹防曬油，只是因為陳小春付了她5000泰銖（約新台幣4600元），這個雲淡風輕的回應，讓陳小春的心意顯得更加辛酸。
張柏芝戀上謝霆鋒 陳小春多年守候仍是徒勞
事實上，張柏芝自出道以來便以驚豔美貌著稱，她歷任男友也都是帥氣型男，包括陳曉東、朱永棠、陳冠希與謝霆鋒。相比之下，陳小春雖然對張柏芝照顧有加，卻始終入不了她的眼。2001年，張柏芝與謝霆鋒因合作電影《老夫子》擦出火花，兩人旋即陷入熱戀，並在幾度分合後結婚，陳小春對她的守候，並未換來圓滿結局。
張柏芝被豔照門重傷 陳小春怒罵陳冠希「不是人」
2008年震驚娛樂圈的「豔照門」事件爆發，張柏芝與阿嬌等多位女星私密照流出，引發輿論撻伐。據傳張柏芝曾在深夜打給陳小春傾訴苦惱，而陳小春不僅安慰她，還在網路上留言，大罵事件男主角陳冠希「不是人」、「什麼東西」，顯見他仍將張柏芝當作好妹妹對待。
〈獨家記憶〉唱給張柏芝的？難忘心中白月光
當時外界就盛傳，陳小春的經典代表作〈獨家記憶〉，其實就是唱給張柏芝的。歌詞中：「我希望你是我獨家的記憶，擺在心底不管別人說得多難聽」，被認為正是對這段感情的寫照。不過真相如何，始終只有當事人清楚。
應采兒改變陳小春 夫妻恩愛生活幸福甜蜜
而陳小春也在2007年時，被拍到與應采兒約會，個性開朗活潑的應采兒當時被問到戀情，爽快地承認，她的熱情與善良打動了當時才剛失去母親的陳小春，兩人也於2010年結婚。婚後陳小春心甘情願從「山雞變小雞」，事事都聽應采兒的，兩人感情也因此相當穩定甜蜜。
婚後，陳小春、應采兒生下兩個寶貝兒子Jasper、Hoho，一家四口成為眾人羨慕的神仙家庭。如今的陳小春，在應采兒影響下從「臭臉硬漢」變成全家人的開心果，婚姻幸福成為兩人無比登對的最佳證明。
